Il 4 aprile Robert Downey jr compie 50 anni, ora la sua vita è tranquilla ma non è stata sempre così. Il difficile rapporto con il padre lo condiziona: già a otto anni inizia a fumare spinelli per compiacerlo. Decide di allontanarsi da lui a 17 anni quando lascia la scuola per il Cinema. Ironia della sorte, una delle sue prime parti è quella di un ricco ragazzo tossicodipendente in Al di là di tutti i limiti.
Il lavoro comincia ad ingranare nel 1992 interpreta Charlie Chaplin in Charlot, ruolo che gli varrà la nomination agli Oscar come migliore attore. In questo periodo ha una relazione con Sarah Jessica Parker che lo lascia per i suoi problemi con la droga. Gli anni più bui vanno dal 1996 al 2001 quando viene arrestato più volte per possesso di cocaina. Intorno al 2000 partecipa alla serie Ally McBeal che racconta le vicende di uno studio di avvocati: lui è il fidanzato di Ally ovvero Calista Flockhart. Ma lui continua a usare stupefacenti e viene allontano dal set. Solo nel 2003 dichiarerà di essersi disintossicato completamente complice anche l'incontro con Susan Devil, una produtrrice che diventerà la sua seconda moglie e da cui ha avuto due figli.
Dopo un lungo periodo di saltuarie apparizioni, il 2008 è il suo anno d'oro: protagonista di Iron Man, è l'eroe Tony Stark dei fumetti Marvel Comics. Poi partecipa a Tropic Thunder, che gli vale la sua seconda candidatura all'Oscar. Dulcis in fundo il film di Guy Ritchie Sherlock Holmes in cui interpreta il celebre investigatore, mentre nei panni del dottor Watson viene scelto Jude Law. Per questa parte vince il Golden Globe come Miglior attore.
Nel 2012 interpreta nuovamente Iron Man nel film campione di incassi The Avengers. L'anno dopo esce Iron Man 3, terzo film della saga dedicata a Iron Man, questa volta alle prese con la sua nemesi fumettistica, il Mandarino. Successivamente firma un nuovo contratto con i Marvel Studios per partecipare ai due sequel di The Avengers, il cui primo è Avengers: Age of Ultron in uscita nel 2015.